Staffel 1

Ex-Basketballspieler Ray hat es satt: Seine Karriere als Profisportler ist genauso gescheitert wie seine Ehe. Unterhaltszahlungen fressen das Einkommen auf und jetzt ist auch noch sein Haus abgebrannt. In einem Seminar für angehende Unternehmer kommt ihm die rettende Idee. Als der Kursleiter die Teilnehmer auffordert, ihr persönliches "Erfolgsgerät" zu identifizieren, erkennt Ray, dass ihn einzig sein enorm grosser Penis retten kann.

An der Highschool wird eisern gespart: Ray muss fürchten, dass seine Stelle bald gestrichen wird. Seine Ex-Frau Jessica will unterdessen ihren Kindern wieder näher kommen. Doch ihre Bemühungen haben bei den beiden den gegenteiligen Effekt. Rays Callboy-Karriere macht mittlerweile Fortschritte: Tanya stellt ihm eine ehemalige Kollegin vor, die für ihn das Sprungbrett zu den Damen der High Society sein könnte.

Lenore ist nach der gemeinsamen Nacht mit Ray auf und davon - und hat dabei auch gleich seine Brieftasche mitgehen lassen. Tanya kann sie zwar in ihrem Apartment zur Rede stellen, doch Lenore gibt sich beleidigt, dass man ihr einen Diebstahl zutraut. Als Ray das erfährt, gerät er in einen heftigen Streit mit Tanya. Er beschliesst, sein Callboy-Engagement an den Nagel zu hängen, bevor es richtig begonnen hat.

Seine Schüler überraschen Ray mit einem rührenden Geschenk: einem Gurkenglas voller Kleingeld, das sie für den abgebrannten Lehrer gesammelt haben. Doch die 200 Dollar reichen nicht einmal, um einen einzigen Dachbalken seines zerstörten Heims zu ersetzen. So entschliesst er sich, seinen Job als Callboy doch fortzuführen. Tanya vermittelt ihm prompt seine erste reguläre Kundin. Pech für Ray, dass besagte Molly anders aussieht, als er es sich vorgestellt hatte.

Ray hat eine neue Klientin: Jemma, die ganz besondere Ansprüche an ihr Fantasie-Date stellt. Doch jedes Mal versagt Ray im entscheidenden Moment. Nach mehreren gescheiterten Verabredungen erklärt Tanya ihrem Nachwuchs-Gigolo kurzerhand, dass es keine weiteren Versuche geben wird. Diese Niederlage will Ray jedoch nicht auf sich sitzen lassen und bittet Jemma auf eigene Faust um ein letztes Date.

Da sich Jemma mit Ray getroffen hat, ohne über die Agentur zu buchen, wird sie von Tanya aus der Kundenliste gestrichen. Sehr zu Rays Missfallen, denn er hat an der seltsamen Kundin Gefallen gefunden. Ray trifft sich erneut mit ihr und verrät ihr sogar seine wahre Identität. Rays Exfrau Jessica macht sich unterdessen Sorgen um Ronnies Finanzlage und stöbert in seinen Unterlagen.

Ray und Tanya streiten sich wieder einmal wegen Jemma, an der Ray auch privat interessiert ist. Ray will, dass sie für seinen Service nicht mehr bezahlen muss. Aber Tanya kontert, dass er sich dann eben seine Kundinnen selbst suchen müsse. Unterdessen geht es auch in Tanyas Privatleben hoch her: Ihr neuer Freund, der Fotojournalist Pierce, ermuntert sie, ihrer dominanten Mutter endlich die Stirn zu bieten.

Ray ist untröstlich, dass Jemma ihm einen Korb gegeben hat. Zu allem Überfluss ist er auch noch zu einer Dinnerparty bei seiner Exfrau Jessica eingeladen - und lässt sich dort dazu hinreissen, dem "Ehebrecher" Ronnie die Leviten zu lesen. Jessica konfrontiert ihren Exmann daraufhin mit einigen bitteren Wahrheiten über ihre gemeinsame Zeit. Und auch Tanya hat noch eine unerfreuliche Nachricht für Ray.

Die Suche nach neuen Klienten verläuft schleppend. Während Ray überlegt, ob er seine Preise senken sollte, rät ihm Lenore davon ab. Im Gegenteil: Um seine Exklusivität herauszustellen, soll er die Gebühren sogar erhöhen! Jessica hat Ronnie unterdessen verziehen, dass er sie nicht über seine prekäre Lage informiert hat. Aber dann begeht sie selbst einen Fehler: In Lenores Boutique verfällt sie in einen Kaufrausch.

Tanya ist ausser sich über Rays Vorschlag, Lenore als dritten Partner in die Callboy-Agentur aufzunehmen. Jessica hat sich derweil mit Lenore angefreundet und vertraut ihr an, dass sie sich gerade ziemlich schlapp und antriebslos fühlt. Lenore rät ihr, einen Sextherapeuten aufzusuchen - und natürlich denkt sie dabei an Ray. Der ist einigermassen überrascht, dass ausgerechnet seine Ex-Frau seine nächste Klientin sein soll.